Лише 12 серпня загін Милостивого добрався-таки до Михайлова. Але за цей час до міста прийшла підмога— 40 ратників із міста Сапожка. Сутичка під стінами міста була недовгою. Змучені важким походом козаки спішно відступили, залишаючи на полі бою багатьох полеглих. Звістка про поразку Милостивого незабаром дійшла до Сагайдачного, і 16 серпня гетьман з усім військом уже був на місці поразки. Але доля знову виявила прихильність до захисників міста. Вночі до них пробилися 80 стрільців та інший військовий люд з Калуги та Серпухова. Цілу добу військо Сагайдачного готувалося до штурму фортеці. З підручних матеріалів ладнали дерев’ яні щити, драбини та інші знаряддя для облоги, звідусіль зносили і звозили в’ язанки соломи й хмизу, гілки для « примету »— завалу під оборонні стіни і вежі, який потім підпалювався. Облога розпочалася 17 серпня. Козаки оточили місто суцільним кільцем. По дерев’ яних стінах з двох боків вівся прицільний вогонь з гармат запалювальними ядрами, хмарою сипалися запалені стріли. Частина козаків безупинно накидала під стінами примет. Через два дні боїв захисники міста наважилися зробити нічну вилазку, під час якої запорожцям було завдано значних втрат. Козакам не залишалося нічого іншого, як відступити. При цьому Сагайдачний нібито прокричав михайловцям: « Не блазнюйте про вашу силу і мій відхід... Вранці град ваш, як птицю, рукою своєю візьму і на пустку його поверну, і піддам вогню. А тим, хто живе у ньому, малому і старому, звелю руку й ногу відтяти і кинути псам ».
Знову у козацькому таборі зацюкали сокири— готувалася нова облога. 23 серпня козаки оточили Михайлов. Цього разу основні події розгорталися біля сторожової вежі, до якої наступаючим вдалося приставити примет і засипати на цій ділянці оборонні рови землею. Михайловці чинили запеклий опір. На голови козаків летіли колоди і каміння. Рукопашний бій точився на міських валах. Сагайдачний наказав ударити з боку Архангельської брами. Козаки діяли там « з багатьма умислами », намагаючись підпалити стіни. Чим далі, тим менше у захисників міста залишалось надії на порятунок, у них закінчився порох, а ті, котрі зосталися ще живими, почали « зело знемагати і скорбіти ». Все ж їм вдалося розладнати наміри козаків. Зібравшись з останніми силами, михайловці спромоглися
38