Лише 12 серпня загін Милостивого добрався-таки до Михайлова . Але за цей час до міста прийшла підмога — 40 ратників із міста Сапожка . Сутичка під стінами міста була недовгою . Змучені важким походом козаки спішно відступили , залишаючи на полі бою багатьох полеглих . Звістка про поразку Милостивого незабаром дійшла до Сагайдачного , і 16 серпня гетьман з усім військом уже був на місці поразки . Але доля знову виявила прихильність до захисників міста . Вночі до них пробилися 80 стрільців та інший військовий люд з Калуги та Серпухова . Цілу добу військо Сагайдачного готувалося до штурму фортеці . З підручних матеріалів ладнали дерев ’ яні щити , драбини та інші знаряддя для облоги , звідусіль зносили і звозили в ’ язанки соломи й хмизу , гілки для « примету » — завалу під оборонні стіни і вежі , який потім підпалювався . Облога розпочалася 17 серпня . Козаки оточили місто суцільним кільцем . По дерев ’ яних стінах з двох боків вівся прицільний вогонь з гармат запалювальними ядрами , хмарою сипалися запалені стріли . Частина козаків безупинно накидала під стінами примет . Через два дні боїв захисники міста наважилися зробити нічну вилазку , під час якої запорожцям було завдано значних втрат . Козакам не залишалося нічого іншого , як відступити . При цьому Сагайдачний нібито прокричав михайловцям : « Не блазнюйте про вашу силу і мій відхід ... Вранці град ваш , як птицю , рукою своєю візьму і на пустку його поверну , і піддам вогню . А тим , хто живе у ньому , малому і старому , звелю руку й ногу відтяти і кинути псам ».
Знову у козацькому таборі зацюкали сокири — готувалася нова облога . 23 серпня козаки оточили Михайлов . Цього разу основні події розгорталися біля сторожової вежі , до якої наступаючим вдалося приставити примет і засипати на цій ділянці оборонні рови землею . Михайловці чинили запеклий опір . На голови козаків летіли колоди і каміння . Рукопашний бій точився на міських валах . Сагайдачний наказав ударити з боку Архангельської брами . Козаки діяли там « з багатьма умислами », намагаючись підпалити стіни . Чим далі , тим менше у захисників міста залишалось надії на порятунок , у них закінчився порох , а ті , котрі зосталися ще живими , почали « зело знемагати і скорбіти ». Все ж їм вдалося розладнати наміри козаків . Зібравшись з останніми силами , михайловці спромоглися
38