виявив природні здібності до наук, мав ясний і практичний розум, відзначався тямущістю і кмітливістю.
Але духовна кар’ єра не приваблювала Івана Самойловича, і він вступив на службу в козацьке військо Лівобережної України. Молодий і освічений козак відразу ж став писарем Красноколядинської сотні Чернігівського полку. Там він і одружився з Марією Іванівною Голуб— дочкою заможного мешканця Красного Колядина. Подружжя мало трьох синів( Семена, Григорія і Якова) і двох дочок( Параску й Анастасію).
Військова служба Івана Самойловича, завдяки освіті й таланту, виявилася досить вдалою. За протекцією генерального писаря Якова Гречаного Генеральна канцелярія надала йому старшинське звання військового( значкового) товариша. Незабаром козаки Веприцької сотні Гадяцького полку обрали Івана Самойловича на посаду сотника. Потім він сходив по старшинських службових щаблях у лівобережному козацькому війську: займав посади наказного полковника Прилуцького полку, сотника Красноколядинської сотні Чернігівського полку, полковника охотницького кінного полку( 1665), полкового осавула, судді й наказного полковника Чернігівського полку( 1668).
Коли у 1668 році гетьман Іван Брюховецький закликав козаків до повстання проти засилля російських воєвод на Лівобережній Україні, Іван Самойлович узяв активну участь у цій акції. Після загибелі Івана Брюховецького й відступу козацького війська Петра Дорошенка на Правобережжя Самойлович приєднався до наказного гетьмана Дем’ яна Многогрішного й дістав царське прощення за участь у повстанні. Однак його подумами міцно оволоділа ідея здійснити соборне об’ єднання українських земель у сильну й незалежну козацьку державу під гетьманською владою.
6 березня 1669 року в Глухові відбулася елекційна козацька рада, на якій у присутності московського посольства на чолі з князем Григорієм Ромодановським гетьманом Лівобережної України було обрано чернігівського полковника Дем’ яна Многогрішного( 1669— 1672). На цій же раді новий гетьман запропонував обрати Івана Самойловича генеральним суддею лівобережного козацького війська: козаки й старшини проголосували за нього. Це був знак високого довір’ я і визнання заслуг серед козацтва.
243