Він повернувся до Києва у квітні, на засіданні Центральної Ради побував лише один раз( 28 квітня виголосив велику промову). До гетьманського перевороту поставився негативно, у складі делегації представників українських партій 2— 3 травня провадив переговори із німецьким генералом В. Тренером про умови, за яких була б можливою участь представників цих партій у роботі українського уряду. Переговори не мали успіху. В. Винниченко залишив Київ і поселився на хуторі Княжа Гора, неподалік Канева. На якийсь час основним його заняттям стала праця над п’ єсою « Між двох сил », в якій він прагнув по-мистецькому осмислити зовсім недавнє протистояння в Україні національно-визвольних і більшовицьких сил.
Минуло лише два-три місяці і ситуація докорінно змінилася. Цього не міг не розуміти В. Винниченко. У щоденнику 18 травня він записав: « Купка недобитків кацапських офіцерів, професійних убивць, паразитів і грабіжників зібралася й інсценізувала державний переворот. За ними стояла важка, озброєна до маківки, постать прусського солдата, і купці кацапської офіцерні вдалося скинути Раду, встановити монархію, вернути царських приставів, цензорів, шпиків. За який-небудь місяць ми маємо перед очима стару картину до 1917 року ».
Для В. Винниченка гетьманський режим ворожий і соціально, й національно. Тож невипадково влітку 1918 р. він вдався до контакту з X. Раковським, більшовицьким керівником російської делегації на мирних переговорах з Українською Державою. Вони обговорювали можливості підривної діяльності проти гетьманського режиму. Із 18. IX. 1918 р. В. Винниченко очолив опозиційний до влади Український національний союз, до якого увійшли всі українські соціалістичні партії. Офіційно УНС восени вів переговори із гетьманом про входження своїх представників до уряду. 18 жовтня такий уряд було сформовано. Проте В. Винниченко разом із М. Шаповалом таємно готували повстання. Спочатку вузьке коло втаємничених у цю справу поступово розросталося. « Ще значно раніше перед повстанням Винниченко і я вели переговори із різними групами про їх участь у повстанні,— згадував М. Шаповал.— Розуміється, соціалісти-революціонери були за повстання... Соціал-демократи, на пропозицію Винниченка, за першим разом були відхилили свою участь у повстанні, але за другим наворотом Винниченкові вдалось їх переконати ». Окрім політичних сил до участі в повстанні вдалося залучити ряд військових, зокрема генерала Осецького, полковників Коновальця, Болбочана, Пелещука.
В. Винниченко і М. Шаповал розробили головні гасла, під якими мало здійснюватися повстання: повалення гетьманського режиму, відновлення УНР, видалення із її території німецьких військ, проведення Українських Установчих зборів.
На таємному засіданні президії УНС 13 листопада для керівництва повстанням було створено Директорію на чолі із В. Винниченком. 15 листопада Директорія виїхала до Білої Церкви, у розташування Січових Стрільців, очолюваних Є. Коновальцем. Звідси почався наступ на Київ, який закінчився падінням гетьманського режиму.
Як голова Директорії В. Винниченко стає першою посадовою особою відновленої УНР. Та його перебування на чолі держави тривало недовго. Україна опинилася у надзвичайно складній ситуації. Із усіх боків її оточували ворожі сили. Більшовики, білогвардійці, поляки і Антанта вели наступ на українську територію, намагались взяти її під свій контроль. УНР не могла протистояти їм. За таких обставин Директорія, провідні політичні сили мусили зробити вибір, принаймні між більшовиками і Антантою. Це завдання виявилося непосильним
39