Ієрархічним станом бунчужний дорівнював генеральному хорунжому.
Радість перебування на новому ранзі несподівано потьмарила смерть дружини( 1699). Залишившись один з дочкою, Скоропадський почав шукати собі іншу жінку і спинив вибір на вдові колишнього генерального бунчужного Костянтина Голуба— Анастасії Марківні( 1671— 1729), дочці засновника відомого на той час роду Маркевичів— Марка Аврамовича. Д уж е норовлива, забезпечена матеріально ще в першому шлюбі, ця неординарна жінка, на 25 років молодша за нового чоловіка, мала на нього неабиякий вплив.
Про це не міг не знати всюдисущий і обачний гетьман. Він неодноразово посилав Скоропадського з різними дорученнями до Петра І і не мав жодних сумнівів у незрадливості першого. Таке своєрідне ставлення МазепИ до одного із своїх старшин було досить показовим. Наприклад, 1701 р. той призначається вже генеральним осавулом, тобто займає наступний щабель службової драбини після генерального хорунжого. Формально генеральний осавул( як правило, їх було два) вважався за рангом п’ ятою особою в старшинській адміністрації( після гетьмана, генеральних обозного, підскарбія та писаря). Він мав наглядати за станом війська й бойового спорядження, правильністю складання козацьких компутів( списків-реєстрів), інколи проводив спеціальні « слідства » щодо зловживань у межах регіону, перевіряв права власників на маєтки. 1706 р. Скоропадський займає посаду полковника одного з найбільших полків— Стародубського, замість загиблого під час Північної війни М. Миклашевського. Ставши першою людиною в полку, він набув там фактично необмеженої влади й величезних пільг. Паралельно, правда, не так успішно, по службі просувався і його брат Василь; наприкінці XVII— на початку XVIII ст. він очолював Березнівську сотню Чернігівського полку.
Великою несподіванкою для Скоропадського стала звістка про перехід у жовтні 1708 р. « у протекцію » до шведського короля Карла XII Мазепи. Гетьман і його наполегливо схиляв пристати до іноземної армії, проте цього разу прорахувався: стародубський полковник не тільки не підтримав свого начальника, а навпаки, вже через два дні після отримання гетьманського листа-заклику, поспіхом кинувся до Глухова, де цар наказав зібрати раду з вірної йому старшини і обрати нового гетьмана.
Після деяких вагань на раді старшини більшістю голосів обрали Скоропадського гетьманом. Розпочавши прав
361