В 29 років( 1675) його призначають військовим канцелярії ' стом при гетьманському уряді. Посада на той час не дуж е й значна, але вона давала можливість частіше бувати « на людях », заводити знайомства з поважними старшинами, представниками духовенства тощо. Саме тоді на нього звернув увагу гетьман Іван Самойлович( 1672— 1687). Восени ' 1675 р. він доручив канцеляристові відвезти до Москви важливого листа, де власноручно сповіщав чиновників Малоросійського приказу про становище козацьких військ і російської армії на чолі з боярином Григорієм Ромодановським в Україні. 1676 р. Скоропадського підвищують у посаді до старшого військового канцеляриста. Знову, на цей раз з братом Василем— підписком Генеральної військової канцелярії, їде гетьманським посланцем до Москви.
Початок 80-х рр. застав І. Скоропадського у ранзі чернігівського полкового писаря. Це знаменувало собою за няття помітного місця в ієрархічній структурі місцевої влади. Як адміністратор він безпосередньо очолив роботу канцелярії й ведення діловодства полку. Займаючи цю посаду понад десять років( 1681— 1694), І. Скоропадський зумів набути собі деякі володіння, в тому числі чотири млини, що давали неабиякий прибуток їх господарю. За свого « писарства » йому вдалося добре вивчити систему й структуру гетьманського правління, зарекомендувати себе людиною « тихою », поміркованих політичних поглядів, що мало особливе значення для окремих представників уряду проросійської орієнтації на фоні постійних « зрад » деяких старшин та їхніх угод з турецьким султаном, кримським ханом чи польським королем. Це викликало відповідне, переважно поблажливе ставлення до нього з боку власного керівництва. Іван Ілліч зміг знайти спільну мову з усіма чернігівськими полковниками, а це не так вже й просто було за тих політичних умов.
З приходом до влади гетьмана Івана Мазепи службове становище Скоропадського помітно поліпшилось. Перший взагалі любив тримати біля себе людей нехитрих і не самостійних, головним чином, вмілих виконавців чужої волі. 1698 р. Мазепа перевів Скоропадського на посаду генерального бунчужного, ввівши тим самим до еліти тогочасного українського суспільства, вищої військової й цивільної влади на Лівобережжі. В обов’ язки бунчужного формально входила охорона гетьманської регалії— бунчука. Але насправді на нього покладалися справи військові, адміністративні й судочинні, зустрічі та проводи послів тощо. За
360