Малюючи жахливу картину польсько-шляхетського п о: неволення України, Острянин писав у своїх універсалах, щ о Військо Запорозьке завше турбується за народ, живе його стражданнями і не може бачити « батьків і матерів св о їх завше лаєних і тлумлених, також братів, сестер і дружин тирансько забиваємих, розкривавлюваних і мордуємих, у ломках льодових у тріскучі морози занурених і обливаємих, у плуг аки волів( чого під сонцем небачено) запрягаємих... аби добре тягло...»
Готуючи повстання, Острянин не обмежувався пропагандою і, враховуючи причини попередніх поразок, намагався забезпечити повсталих всім необхідним. На Подніпров’ ї, Лівобережній Україні вірні люди складали у потаємні місця зброю, боєприпаси, провізію. У Трахтемирові було обладнано шпиталь для можливих поранених. Активно організовувалися партизанські загони.
Настав квітень 1638 р., час, найбільш сприятливий для походу, коли досить свіжої паші для коней. Козацьке військо вирушило із Запорожжя. Путивльський воєвода доносив у Посольський приказ, що « пишуть де из Переяславля казаки( реєстрові— Авт.), что из Запорожья вышли казаки и с пушками 16 000, а с Дону ж запорожские казаки пришли к ним ж е, запорожским казакам, в сход. А сложились де оне казаки, с татары, идут вместе на литовские городки проти их, ляхов...»
Того ж дня, 1 травня, він пише листа в Розрядний приказ, у якому пояснює, що козаки « хотят де приходить на указанные литовские города войною, а сложились де оне заодно с татары, а мстить де им свою кровь за то, что де их, казаков, ляхи и урядники по городам побивали и мучили и жен их, и детей, и ныне ' де побивают же...»
Д обре знаючи розташування польських військ, Острянин розраховував, насамперед, відрізати лівобережні їх загони від правобережних і, не давши їм возз’ єднатися, розгромити окремо. З цією метою він розділив своє військо на три частини. Головні сили, які очолив особисто, рушили вгору по Дніпру лівим берегом. Селянсько-козацькі загони на чолі з Карпом Скиданом, правою рукою Острянина, попрямували до Чигирина, щоб забезпечити охорону підступів до Дніпра із заходу. Надзвичайно важливим було встигнути захопити й утримати головні переправи на Дніпрі. 8 цією метою кілька сотень повстанців під керівництвом Дмитра Гуні підіймалися по Дніпру на човнах.
Коли Станіслав Потоцький, керівник польських військ, дізнався про вихід Острянина з Запорож ж я, він негайно
10 * 291