46 E. SÖZMEN
5. AMİNO ASİTLER: YAPI VE FONKSİYON
5.1 AMİNO ASİT YAPISI
1. Amino asit nedir, temel yapısal özellikleri nelerdir?
Amino asitler, insan vücudundaki temel makromoleküllerden biri olan proteinlerin yapıtaşını oluşturan yapılardır. Amino asitlerin temel yapısını karbon, oksijen ve azot grupları oluşturmaktadır. Bir karbona bağlanmış olan bir karboksil(-COOH) ve bir amin( NH 2
) grubu ve bir hidrojen atomu amino asitlerin temel yapıtaşını oluşturmaktadır( Şekil 5.1). Bu yapıda merkezde yer alan karbon atomuna bağlanan yan gruplarda karbon, oksijen, azot ve kükürt de yer alabilir. Amino asitler yapısında ortada bulunan karbon kiral karbon olarak isimlendirilir. Bu karbon 4 bağı ile farklı grupları bağladığı için asimetrik karbon atomu olarak da isimlendirilmektedir. Glisin dışında diğer tüm standart amino asitlerin α-karbonuna dört farklı grup bağlı olduğu için α-karbonu asimetriktir.
Asimetrik karbonu olan bileşiklerin 2 tane biri diğerinin ayna görüntüsü olan ve enantiomer olarak adlandırılan izomerleri bulunmaktadır. Kiral atomu olan tüm moleküller aynı zamanda optikçe aktiftir ve polarize ışığın yönünü çevirebilir. Optik aktivitelerine göre polarize ışığı sağa çevirenlere(+), sola çevirenlere(-) izomerler adı verilmektedir. Amino asitlerin konfigürasyonlarının adlandırılması en küçük asimetrik karbon olan α-karbon atomuna bağlı amino grubunun bulunduğu yere göre yapılmaktadır. Amin grubu solda ise L, sağda ise D amino asit olarak tanımlanmaktadır( Şekil 5.2)
Şekil 5.1 Amino asit yapısı
Şekil 5.2 Amino asitlerin D ve L formları
Şekil 5.3 Amino asit yapısındaki karbonların isimlendirilmesi
2. Amino asitlerdeki karbon atomları nasıl isimlendirilir?
Amino asitlerin yapısındaki karboksil ve amin grubunun bağlı olduğu karbon atomu alfa( α) karbon olarak isimlendirilir. Bu karbona bağlanmış olan yan zincirde bulunan karbonlar ise sırasıyla beta( β), gama( γ), delta( δ), epsilon( ε) olarak isimlendirilmektedir( Şekil 5.3).
3. Amino asitlerin özellikleri hangi gruplara göre belirlemektedir?
Amino asitler ortadaki kiral karbona bağlanan yan grupların özelliğine göre sınıflandırılabilmektedir. Yan grupların özelliğine göre asidik, bazik veya nötr olabileceği gibi bu grupların özelliğine göre hidrofilik, hidrofobik amino asitler olarak da gruplandırılabilir. Amino asitler taşıdıkları yan gruplara göre aşağıdaki şekilde sınıflandırılmaktadır( Tablo 5.1):
• Glisin yan grubu yerinde bir hidrojen atomu taşımaktadır.
• Yan grubunda hidroksil grubu olan amino asitler: Serin ve treonin iki hidroksi( alkol) grubu taşımaktadır.
• Yan grubunda kükürt olan amino asitler: Sistein yapısında tiyometil ve metyonin yapısında metil etil tiyoeter taşımaktadır
• Yan gubu alkil grubu olan amino asitler: Alanin yapısında metil grubu, valin aminoasidi isopropyl grubu, lösin ve izolösin ise isobutyl yan zinciri taşımaktadır.
• Yan grubunda aromatik halka olan amino asitler: Fenilalanin yapısında benzen halkası, tirozin yapısında fenol grubu, triptofan yapısında indol halkası ve histidin imidazol halkası taşımaktadır.
• Yan grubunda asidik grup veya amid olan amino asitler: Aspartik asit ve glutamik asit yan zincirindeki karboksil grubu nedeniyle dikarboksilli amino asit olarak da adlandırılmaktadır. Aspartik asit ve glutamik asidin yan zincirindeki karboksilik aside amin bağlanması ile sırasıyla asparajin ve glutamin amino asitleri oluşmaktadır.
• Yan grubunda bazik grup olan amino asitler: Lizin, histidin ve arjinin yan zincirlerindeki bazik gruplar nedeniyle dibazik monokarboksilik asit olarak adlandırılmaktadır.
4. İminoasit nedir? Pirolin farklı bir halka yapısına sahiptir ve hafifçe polardır. Pirolinin yan zinciri α-amino grubu ile birleşerek bir halka yapısı oluşur. Bu nedenle pirolin diğer amino asitlerden farklı olarak amino yerine imino grubu taşır.