спасая жизнь свою, лишиться не только движимаго и недвижимаго своего именія, с граматами и дипломами, им жалованными от королей польских, но к усугубленію всего того, лишились и брата своего меньшаго Павла, взятаго тогда татарами в плен »( 1674). Пограбовані, з незначними залишками майна, Іван та Василь змушені були переселитися на лівий берег Дніпра.
Практично відразу після влаштування на новому місці Іван почав складне і довготривале, але разом з тим цілеспрямоване сходження по службових щаблях. У 1675 році, коли йому було двадцять дев’ ять, Скоропадського призначено військовим канцеляристом при гетьманському уряді І. Самойловича. Посада на той час не дуже й значна, але вона давала можливість частіше бувати « на людях », « крутитися » серед впливових осіб, заводити знайомства з поважними старшинами, представниками духовенства.
Через рік він уже став старшим військовим канцеляристом. Саме тоді на нього звернув увагу гетьман Іван Самойлович і почав залучати здібного канцеляриста до виконання важливих дипломатичних доручень. Восени 1675 року він доручив канцеляристові відвезти до Москви важливого листа, де власноручно сповіщав чиновників Малоросійського приказу про становище козацьких військ і російської армії на чолі з боярином Григорієм Ромодановським в Україні. Знову, цього разу з братом Василем— підписком Генеральної військової канцелярії, Іван як гетьманський посланець іде до Москви. Саме в ті роки майбутній гетьман І. Мазепа оцінив ділові та моральні якості І. Скоропадського.
Початок 80-х років XVII століття застав Івана Скоропадського в ранзі чернігівського полкового писаря. Це знаменувало собою заняття помітного місця в ієрархічній структурі місцевої влади. Як адміністратор він безпосередньо очолив роботу канцелярії та ведення діловодства полку. Щоправда, не обійшлося тут без протекції та відповідної підтримки. Річ у тім, що в 1678 році Іван Ілліч, без особливого кохання і довгого вагання, одружився з дочкою чернігівського полкового обозного( перша особа після полковника, яка часто заступала його під час відсутності, а також керувала артилерією) Никифора Калениченка— Пелагеею. На момент весілля Скоропадський мав при собі лише одного « челядника », четверню коней та критий повіз
322