LA QUÍMICA DE LA VIDA: ΝIVEL ORGÁN ICO
azúcares es un monosacárido o azúcar simple. Éste
puede tener de tres a siete o más átomos de carbono,
pero los monosacáridos más comunes contienen seis
átomos y se conocen como hexosas.
EJEMPLO 2 Una hexosa típica como la glucosa (también llamada dextrosa) consta de una cadena de carbono a
la que están unidos varios grupos hidroxilo. (En la figura 3.1
se presentan las fórmulas estructurales de la glucosa y de
otra hexcsa, la fructosa.) Estos grupos —OH le dan a la
molécula dulzura y solubilidad en agua. La glucosa posee un
=O unido a su carbono terminal, lo que la convierte
en un aldoazúcar. Si está presente un grupo C=O interno
(como en la fructosa), el monosacárido es un cetoazúcar.
Los monosacáridos pueden unirse entre sí mediante un proceso denominado síntesis por condensación o
deshldrataclón. En dicho proceso se unen dos monosacáridos para formar un dlsacárldo y se libera una molécula de agua (tienen que desprenderse un —OH de uno
de los monosacáridos y un —Η del otro para que se forme el enlace C—O—C entre los dos monómeros o unidades básicas). El azúcar de mesa es un disacárido que
se forma por condensación de glucosa y fructosa. Luego
puede ocurrir otra condensación para la formación de trisacáridos, y así sucesivamente, para la síntesis de polisacáridos.
El glucógeno es el principal polisacárido presente
en las especies de animales superiores. Los principales
poiisacáridos de las plantas son el almidón y la celulosa.
Todos ellos tienen glucosa como monómero básico.
El glucógeno es una cadena muy ramificada de
unidades de glucosa, que funciona como molécula
de almacenamiento de calorías en los animales y se
encuentra principalmente en el hígado y los músculos.
La porción recta de la cadena se forma mediante enlaces
1 → 4 de las unidades de glucosa [es decir, el átomo C-1
(primer carbono) de una molécula de glucosa se liga al
átomo C-4 de la otra glucosa], mientras que las porciones
ramificadas se forman con enlaces 1 →6. La enzima sintasa del glucógeno cataliza la formación de la porción
recta del glucógeno, mientras que la amilo-(1,4 → 1,6)transglicosilasa favorece la formación de las ramificaciones. La degradación del glucógeno depende de dos
enzimas: una que rompe los enlaces 1 -> 4, llamada
fosforilasa del glucógeno, y otra que rompe los enlaces 1 → 6, la α·(1 → 6)-glucosidasa. El rompimiento de
los enlaces se efectúa mediante una inversión del proceso de condensación, de modo que vuelve a entrar agua a
la molécula. Por consiguiente, se reponen los grupos
OH y =H y de esa manera se rompe el enlace. Este proceso se denomina hidrólisis.
La concentración de las enzimas que facilitan la
síntesis de glucógeno a partir de glucosa aumentan en
presencia de insulina, hormona secretada en el torrente
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sanguíneo cuando las concentraciones de glucosa en la
sangre empiezan a elevarse. Enzimas como la fosforilasa, que es activada por las hormonas adrenalina (epinefrina) y glucagón, degradan el glucógeno a sus moléculas
constituyentes de glucosa.
En las plantas, la principal forma de almacenamiento de glucosa es el almidón. Esta sustancia existe en
dos formas: α-amilosa, integrada por largas cadenas sin
ramificaciones, y amilopectina, forma ramificada cuyas bifurcaciones se deben a enlaces 1 → 6. El principal componente estructural de las plantas es la celulosa,
polisacárido insoluble en agua que forma largas cadenas
de enlaces 1 → 4 no ramificadas. Dichas cadenas se
unen entre sí para integrar las paredes celulares de las
plantas. La estructura paralela y la ausencia de ramificaciones dan a estas cadenas tenacidad y resistencia a la
hidrólisis. Debido a una variación en los enlaces 1 -> 4 de
la celulosa, las enzimas animales normalmente usadas
para la digestión de poiisacáridos son ineficaces ante
aquélla. Los rumiantes y otros animales que digieren la
celulosa, pueden hacerlo gracias a las bacterias simbióticas que viven en sus aparatos digestivos, las cuales producen la enzima celulasa, capaz de degradar ese
polisacárido.
Un polímero estructural parecido a la celulosa, pero
normalmente presente en los hongos y en los exoesqueletos de los insectos y oíros artrópodos, es la quitina.
Esta sustancia consta de cadenas de glucosa en las que
uno de los hidroxiios fue sustituido por un grupo amino.
3.3
PROTEÍNAS
Las proteínas son una clase de compuestos orgánicos
formados casi exclusivamente por carbono, hidrógeno,
oxígeno y nitrógeno. En realidad, las proteínas son polímeros integrados por muchas subunidades (monómeros)
llamadas aminoácidos. Los aminoácidos que suelen encontrarse en las proteínas tienen la siguiente estructura:
El grupo COOH (carboxilo) es característico de todos los
ácidos orgánicos y está fijo al mismo carbono que el grupo NH2. Ese átomo se denomina carbono alfa; por tanto,
el aminoácido recibe el nombre de α-aminoácido. La R
simboliza cualquiera de una variedad de grupos sustituyentes, los cuales diferencian a los 20 aminoácidos
presentes en la naturaleza. Ciertas propiedades de cada
proteína, como su solubilidad en agua o su carga, se
deben al tipo de grupos R presentes en los aminoácidos
que la constituyen.