Através da mãe, Kris Jenner, e do primeiro marido, Robert Kardashian, é meia-irmã materna das celebridades de realities Kourtney Kardashian (nascida em 18 de abril de 1979), Kim Kardashian (nascida em 21 de outubro de 1980), Khloé Kardashian (nascida em 27 de junho de 1984), e Rob Kardashian (nascido em 17 de março de 1987). Jenner foi criada com a irmã e meio-irmãos maternos em Calabasas, subúrbio a oeste de Los Angeles. Estudou na Escola Sierra Canyon antes de começar o ensino doméstico com a sua irmã Kylie Jenner, a fim de conseguir contratos publicitários e desenvolver uma carreira própria. De acordo com uma entrevista em Dujour Magazine, ela se formou em 2014.
Jenner começou sua carreira de modelo, assinando com o Wilhelmina Models aos 14 anos, idade em 12 de julho, o primeiro trabalho de modelagem de 2009. Jenner foi o Babes Rocker com uma campanha de torção para a Forever 21 em dezembro de 2009 e janeiro de 2010. Jenner destaque em um Teen Vogue Snapshot, em 19 de abril de 2010. Até o final de 2012, Jenner tinha feito tiros com Kiss, teen Vogue, olha, Raine, Seventeen, GenLux, Elle, Lovecat, Flavour Magazine, OK !, GoGirl !, e amiga. Jenner também tinha feito modelagem pista com Sherri Hill, em seu 14 de setembro, 2011 New York Fashion Week show, White Sands Australia, e Leah Madden.
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