Haydar GÖKSU
[email protected]
KENETLENME
REAKSİYONLARINDA
HOMOJEN
KATALİZÖRLER
Kimya
Ögretmeni
(Düzce Üni
Yard. Doç.
Dr.)
K
atalizörlerin sıklıkla kullanıldığı ilaç-kozmetik endüstrisi, gıda ve polimer sanayinde ihtiyaç
duyulan temel ligandlardan biri fosfindir. Fosfin yapısındaki fosfor atomu üzerindeki bağ yapmamış elektron çiftleri sayesinde geçiş metaline koordine olmaktadır. Geçiş metali ile fosfin arasındaki bağlanma özelliği elbette diğer ligand-metal arasındaki etkileşimde de olduğu gibi sterik yapıya
ve elektronik özelliklere bağlı olarak değişkenlik göstermektedir.1 Özellikle aminofosfin gibi çok dişli ligandların geçiş metal kompleksleri kararlı olup çeşitli karbon-karbon veya karbon-heteroatom bağ oluşumunu sağlayarak organik sentezlerde önemli bir yere sahiptir. Literatürdeki bir çalışmada, furfuril amin
gibi bir çıkış materyali kullanılarak elde edilen aminofosfin-Pd(II) kompleksinin X-ray görüntüsü alınmıştır ve bu kompleks Suzuki Çapraz Kenetlenme Reaksiyonları’nda bir katalizör olarak kullanılmıştır
O
[PdCl2(cod)]
Ph2PCl
O
NH2
f ur f ur il ami n
NEt3, THF
O
N(PPh2)2
Ph2P
THF
Pd
cod: 1,5-siklohekzadien
ami nof osf i n
B(OH)2
f enilboronik asit
N PPh2
Br
Cl
Cl
ami nof osf i n-Pd ( II ) k ompl ek si
R
katalizör (kat.)
R
Cs2CO3, 60 oC
ar il bromür
k enetl enme ür ünü
10-60 dk, %58-96 ver i m
Şekil 1 : Aminofosfin-Pd(II) kompleksi sentezi ve Suzuki Çapraz Kenetlenme Reaksiyonu
11