Resonancia Magnética Nuclear (RMN) Los espectros de RMN se realizaron en los espectrofotómetros Bruker Avance 400 (400 MHz para 1H y 100 MHz para 13C) y/o Bruker AMK 500 (500 MHz para 1H y 125 MHz para 13C). Los productos se disuelven en cloroformo deuterado (CDCl3) que contiene tetrametilsilano (TMS) como referencia interna. Los valores de desplazamiento químico (δ) se expresan en ppm y las constantes de acoplamiento (J) en Hz. Se utilizaron los experimentos COSY, ROESY, HSQC y HMBC convencionales de la librería de pulsos de BRUKER. El procesamiento y el análisis de los espectros de RMN, se efectuaron utilizando TopSpin™ v.2.1 (Bruker®).
Espectrometría de Masas (HMRS) Las medidas de espectrometría de masas de alta resolución (HRMS) fueron llevadas a cabo en un espectrómetro de masas VG AutoSpec FISONS. Los espectros EI- HRMS, ESI-HRMS y ESI-FTICR fueron realizados en un espectrómetro Micromass ® Autopec.
Resultados y discusión
El extracto en diclorometano de las corteza de Hymenaea courbaril fue fraccionado dando lugar al aislamiento de un triterpeno con esqueleto de lupano (Compuesto 1, 76.3 mg) (ver Figura 3), y un terpeno de la serie de los esteroles (Compuesto 2, 136.4 mg).
Compuesto 1
El compuesto 1, aislado como un sólido blanco amorfo, presentó en su espectro de masas de alta resolución (HMRS, ver Figura 4), un ion molecular a 456.2 m/z y una fórmula molecular C30H48O3, indicando 7 grados de insaturación. Además presentó un pico que resulta de la pérdida de agua (438 m/z, M+ -18, H2O) y otro pico correspondiente a la pérdida de un grupo carboxilo (411 m/z, M+-45, -COOH). Así también, el pico a 248 m/z indica que la molécula se ioniza en el carbono 20 (C20, ver Figura 5), se transfiere, producto de una ruptura homolítica, un radical hidrógeno desde C13 y un protón desde C12, permitiendo la ruptura de los enlaces C8-C14 y C9-C11 mediante una reacción retro Diels-Alder.
Figura 4. Espectro de masas de alta resolución del ácido betulínico.
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