Tudo em Josey Wales remete às obras-primas realizadas por Eastwood na década de noventa, a começar por Os Imperdoáveis-- ao mesmo tempo sua refilmagem e continuação. Nos dois filmes está presente uma mesma visão decadente do oeste, nas antípodas das narrativas épicas de Ford: espaço de utopias falidas, terra de brutos, mutilados, desiludidos, tiranos e desgarrados. Há, no entanto, uma enorme dívida para com Ford, um ponto de convergência na estratégia artística de ambos que é a utilização deste território como um espaço alegórico privilegiado onde se situam e confrontam-se as forças que compõem o tecido social dos Estados Unidos. Em Josey Wales há um importante salto nesta direção, deixando um pouco para trás a forma fabular, mística, de seu primeiro faroeste, O Estranho sem Nome-- embora a paisagem de Josey esteja prenhe de um irrealismo latente.
Há neste trajeto simbólico rumo ao próprio aniquilamento um moto profundo do cinema de Eastwood que é o impulso de morte. É um dado presente em praticamente todos os seus filmes-- lembremos de Bird, Meia-Noite no Jardim do Bem e do Mal e principalmente do último plano de Cowboys do Espaço-- e manifesta uma visão pessimista por certo. Eastwood é o grande narrador da falência dos valores sobre os quais a sociedade americana foi erigida, seu maior cronista por assim dizer, mas não um ressentido. Há um certo pesar no cumprimento de seu papel, uma autêntica melancolia de alguém que acredita, no fundo, na viabilidade de um mundo, não necessariamente perfeito, mas justo e livre de corrupção.