Entre 1986 y 1987, Dylan salió de gira con Tom Petty and the Heartbreakers y
compartió la voz con Petty en varias canciones cada noche. También compartió
escenario en 1987 con The Grateful Dead durante conciertos grabados y
recopilados en el álbum Dylan & The Dead. El álbum obtuvo algunas de las peores
reseñas de la carrera de Dylan:Allmusic lo definió abiertamente como
«posiblemente el peor álbum, de Dylan, sea el de Grateful Dead».185
En 1987, participó en el largometraje de Richard Marquand Corazones de fuego, en
el que interpreta el papel de Billy Parker, una estrella del rock convertida en granjero
cuya amante adolescente —Fiona— lo abandona por una obsoleta sensación
del synth-pop inglés —interpretada por Rupert Everett—.186 Dylan también
contribuyó a la banda sonora de la película con «Night After Night», «I Had a Dream
About You, Baby» y una versión del tema de John Hiatt «The Usual». Sin
embargo, Corazones de fuego fue un fracaso comercial y de crítica.187
Dylan fue introducido en el Salón de la Fama del Rock and Roll en enero de 1988,
con un discurso introductorio de Bruce Springsteen en el que declaró: «Bob liberó
tu mente del mismo modo que Elvis liberó tu cuerpo. Nos enseñó que el mero hecho
de que la música fuera naturalmente física no significaba que fuera antiintelectual».97 Cuando publicó el álbum Down in the Groove en mayo del mismo
año, obtuvo un éxito de ventas aún inferior que sus anteriores discos de
estudio.188 Al respecto, Michael Gray escribió: «El título mismo socava cualquier
idea de que un trabajo inspirador pueda estar dentro. Aquí hay una devaluación
adicional de la noción de un nuevo álbum de Dylan como algo significativo». 189 No
obstante, las críticas a Down in the Groove fueron rápidamente sucedidas por el
éxito de Traveling Wilburys. Dylan fundó del grupo junto a George Harrison,Jeff
Lynne, Roy Orbison y Tom Petty, y su primer álbum, Traveling Wilburys Vol. 1,
publicado a finales de año, alcanzó el puesto tres en la lista Billboard 200.188 A pesar
de la muerte de Orbison en diciembre de 1988, los cuatro Wilburys restantes
publicaron un segundo álbum en mayo de 1990 con el título de Traveling Wilburys
Vol. 3.190
El comienzo del Never Ending Tour y Oh, Mercy (1988-1990)[editar]
Después de compartir escenario con diversos grupos, Dylan inició en junio de 1988
una nueva gira con una banda de acompañamiento liderada por el guitarrista G.E.
Smith. Durante los siguientes veinticinco años, Dylan continuó saliendo de gira con
el respaldo de una pequeña banda en constante evolución en lo que pasó a llamarse
como Never Ending Tour.191
Dylan terminó la década con un repunte en su carrera y una buena crítica gracias
a Oh Mercy, producido por Daniel Lanois y descrito por Michael Gray como
«atentamente escrito, verbalmente distintivo, musicalmente caliente y profesional
sin concesiones, este conjunto coherente es lo más cercano a un gran álbum de
Dylan en los años 80».189 La canción «Most of the Time», una composición sobre
un amor perdido, fue destacada en la película High Fidelity, mientras que «What
Was It You Wanted?» fue interpretada como un comentario irónico sobre las
expectativas de crítica y seguidores ante un trabajo del músico.192 Por otra parte, la