En octavos de final enfrentó a River Plate de Argentina , perdiendo 1 a 0 en el estadio Monumental y obteniendo un triunfo por el mismo marcador en su estadio . Esto llevó a una tanda de penaltis , en la que Escobar fallaría un penal decisivo , otorgando así el paso de River Plate a cuartos de final del torneo continental . Sin embargo , de la mano del estratega chileno Manuel Pellegrini , LDU se consagró campeón ecuatoriano de 1999 , con la misma base del equipo del año pasado más el refuerzo de los extranjeros Ricardo " El Gato " Pérez y Ezequiel Maggiolo consiguió el segundo bicampeonato de su historia derrotando en el partido decisivo 3 a 1 a El Nacional con goles de Eduardo Hurtado en dos oportunidades y de Ezequiel Maggiolo .
DÉCADA DE LOS 2000
Mala participación en la Copa Libertadores del año 2000 , en la cual quedó último en el Grupo 3 , conformado por el América de México , Olimpia de Paraguay y Corinthians de Brasil , con un juego muy distinto al que siempre caracterizó al equipo albo . Fue un año de crisis económica , deportiva e institucional , incluso descendió a la Serie B disputando su último partido en ese año ante el Olmedo de Riobamba el 5 de noviembre de 2000 . Al final del partido el equipo riobambeño empató 3 a 3 , lo que consumó el descenso del club albo a la Serie B . LDU perdió la categoría después de 22 años .
En el 2001 , LDU jugó en la Serie B , con la conducción del técnico argentino Julio “ Turco ” Asad ( ex-técnico del Olmedo de Riobamba ). Su estreno fue el 18 de febrero de 2001 ante Audaz Octubrino de Machala en el Estadio Casa Blanca . Ganó con un claro marcador 3 a 1 con dos goles de Óscar Pacheco y uno de Diego Ayala .
Jugó 36 partidos , ganó 22 encuentros , empató 9 , perdió 5 , sumando un total de 75 puntos , marcó 75 goles y recibió 32 . El goleador azucena fue el argentino Óscar Fernando Pacheco con 27 anotaciones . Cuatro fechas antes de la finalización del certamen se aseguró el ansiado retorno al golear 4 a 3 al Santa Rita de Vinces en la Casa Blanca , LDU logra un claro triunfo , y desde este partido la escuadra quiteña comenzó a distanciarse claramente de sus rivales , así el 14 de octubre llega con una amplia ventaja para enfrentarse a Deportivo Cuenca , necesitando solo de un punto para el tan ansiado ascenso , en el estadio Casa Blanca en su totalidad de casi 12.000 personas , 89 LDU alcanzó el ascenso a la Serie A y el campeonato de la Serie B , retornando a la serie de privilegio tras 343 días . Con una extraordinaria campaña consiguió el ascenso a la Serie A . El campeonato fue muy disputado hasta la última fecha . Liga se mantuvo puntero durante la mayor parte del torneo , pero siempre logró despegarse de sus principales competidores Deportivo Cuenca , Deportivo Saquisilí y Técnico Universitario , llegando todos con chances hasta el final del