αρχής γενομένης το 1566, ένας στόλος
φορτηγών πλοίων έκανε συνοδεία
πολεμικών τον κύκλο της Καραϊβικής,
φορτώνοντας ό,τι είχε συγκεντρωθεί από
το εσωτερικό στις παραθαλάσσιες αποικίες,
και το μετέφερε στην Ισπανία.
Θα μπορούσε συνεπώς να ισχυριστεί κανείς
βάσιμα, ότι σε αυτήν την πρώτη περίοδο η
πειρατεία της Καραϊβικής έθιγε τα ισπανικά
συμφέροντα περισσότερο λόγω του
παράλληλου λαθρεμπορίου σκλάβων,
καπνού, ζάχαρης και οινοπνευματωδών,
παρά επειδή απειλούσε σοβαρά τις
μεταφορές ή τις αποικίες τους. Λίγοι
πειρατές κατάφεραν κάτι πραγματικά
σπουδαίο, και συνήθως ήταν αυτοί που
διέθεταν υποστήριξη από τις κυβερνήσεις
τους όπως ο εμβληματικός «Ξυλοπόδαρος»
Φρανσουά Λεκλέρκ, ο Φράνσις Ντρέικ ή ο
Τζων Χώκινς.