Bob Dylan, a pesar de ser el más esperado nunca negoció en serio. En su lugar, firmó a mediados de julio para tocar en Festival de la Isla de Wight, el 31 de agosto. Dylan vivía en el mismo pueblo de Woodstock y estaba enfadado por el acoso de gran número de hippies durante el retiro de varios años tras su accidente de moto. Para un aniversario actuó en Woodstock 94, presentado con la famosa frase:“ Hemos esperado 25 años para oír esto. Señoras y señores, ¡ el Sr. Bob
Dylan!”(“ We waited 25 years to hear this. Ladies and gentlemen, Mr. Bob Dylan!”). Joe Cocker actuando en Woodstock. The Beatles rechazaron tocar en Woodstock, por dos motivos. 3 El primero es: los organizadores se pusieron en contacto con John Lennon para discutir sobre un posible directo de The Beatles en Woodstock, pero éste dijo que no tocarían a menos que también tocasen los Plastic Ono Band, que fueron rechazados. Otro posible motivo es que su entrada a EE. UU. desde Canadá fue bloqueada por el presidente Richard Nixon debido al previo arresto de Lennon por posesión de cannabis y sus protestas contra la guerra de Vietnam. 4 5 6 7 En cualquier caso, The Beatles estaban a punto de disolverse; hacía 3 años que no hacían un concierto en directo( desde agosto del 1966), sin contar el famoso concierto en la azotea de los Estudios Apple. Led Zeppelin fueron invitados. Según su mánager Peter Grant:“ Se nos pidió participar en Woodstock y Atlantic tenían mucho interés, también nuestro promotor en EE. UU., Frank Barsalona. Les dije que no porque en Woodstock tendríamos que ser otra banda en la lista”. En cambio, el grupo continuó con su gira de verano, tocando ese fin de semana al sur de la fiesta en el Asbury Park Convention Hall en Nueva Jersey. Sólo se tomaron un descanso para asistir a un show de Elvis Presley en el Hotel Internacional de Las Vegas, el 12 de agosto.
The Byrds fueron invitados, pero optaron por no participar, pensando que Woodstock no sería diferente a cualquiera de los otros festivales de música durante ese verano. También había preocupación sobre el dinero. Como el bajista John York recuerda:“ Estábamos volando a un concierto y Roger se acercó a nosotros y dijo que un alguien estaba montando un festival en Nueva York. Pero en ese momento no estaban pagando a