1965-ben találkozott először Edie Sedgwickkel, aki akkor tért vissza Párizsból, egyenesen a Chelsea-be. Abban az időben Dylan már gazdag és híres volt. Tetszett neki a lány, és úgy gondolta, hogy a hozzá hasonlóan szenvedélybeteg Edie-vel igazán jól fogja majd érezni magát. Edie beleszeretett Dylanbe, aki elhitette vele, hogy együtt fognak filmet forgatni Hollywoodban. Mivel Edie ekkor már nagyon szeretett volna kikerülni a Warhol Factoryból, Dylan tökéletes menedéknek tűnt számára.
Novemberre Dylannek választania kellett a szerelmes Edie, és a gyermekével várandós Sara között. Dylan egy titkos ceremónia keretein belül 1965. november 22-én vette feleségül Sarát. Nem sokkal ezután Dylan Kaliforniába repült, ahová Edie is követte. A lány azt hitte, a zenész még mindig nőtlen és elérhető.
Edie egyszerre akart szabadulni az őt kihasználó Warhol fogságából, és egyre több időt eltölteni Dylannel. Warhol azért, hogy megmutassa Edie-nek, ő is sikeres tud lenni a zenében, létrehozta saját produkcióját, a The Velvet Undergroundot.
Ekkorra Edie totális heroin- és kokainfüggővé vált, Dylan pedig minden kapcsolatot megszakított vele. Stúdióba vonult, és elkezdte felvenni a Blonde on Blonde című albumát, melynek címe nyilvánvaló utalás volt Edie-re.
Azonban Edie-nek nemcsak a szerelmen, de még az albumon is osztoznia kellett Sara Lowndsszal, hiszen Dylan a Sad-Eyed Lady of the Lowlands című dallal tisztelgett felesége előtt.
1994 óta Dylan nyolc művészeti albumot jelentetett meg, benne festményeivel és rajzaival.
Eddig több mint 100 millió lemezt adott el, ezáltal minden idők egyik legkelendőbb zenei előadójává vált.
Számos díjat kapott, köztük tíz Grammy-díjat, egy Golden Globe-díjat és egy Oscar-díjat. Dylan bekerült a Rock and Roll Hírességek Csarnokába, és a Nashville-i Dalszerző Hírességek Csarnokába is.
A Pulitzer-díjtestület 2008-ban külön elismerésben részesítette, 2016-ban pedig irodalmi Nobel-díjat kapott.
18