Ginsberg, Kerouac és Smith sok művészt inspirált a 60-as években, közülük Bob Dylan volt az egyik leghíresebb. Robert Allen Zimmermanként született 1941. május 24-én, Duluthban. Az amerikai énekes dalszövegeivel mindig kiállt a számára fontos, társadalmi ügyek mellett, így dalai nagyon hamar a háborúellenes mozgalmak himnuszaivá váltak.
A Minnesotai Egyetemen folytatott tanulmányai során kezdte el magát – Dylan Thomas költő iránti tisztelete jeléül, Bob Dylan-nek nevezni. Az első tanév végén otthagyta az egyetemet és New Yorkba utazott, hogy meglátogassa zenei bálványát, Woody Guthrie-t. A látogatásból költözés lett. Greenwich Village-ben telepedett le, és countryzenészként a környékbeli klubokban lépett fel.
Mire a második albuma, a The Freewheelin Bob Dylan megjelent 1963 májusában, Dylan már ismert énekes-dalszerző volt. Sikerei ellenére 1963 végére kisebb alkotói válságba került. Úgy érezte, a számára oly fontos politikai mozgalmak korlátozzák őt művészetében. Ugyanakkor az is tudatosult benne, hogy ezek a társadalmi megnyilatkozások kellettek ahhoz, hogy ismert és elismert művésszé váljon.
Ginsberg segített neki túljutni ezen a nehéz időszakon, azonban Dylan már alig volt képes tiszta fejjel alkotni. Csakis marihuána, vörösbor és LSD hatására születhettek meg dalai. Ekkor írta meg a Chimes of Freedom-ot, amely új zenei irányvonalának kezdetét jelentette. Dylan a korábbi népzenészből a folk-rock-pop sztárjává vált. A kopott farmert és a countrystílust az akkor divatos hippi darabokra cserélte, és ekkor vált védjegyévé az éjjel-nappal viselt napszemüvege is.
Zenei irányváltásához új múzsára volt szüksége, akit meg is lelt, Sara Lownds személyében. Sara akkoriban vált el, és kislányával együtt a Chelsea Hotelbe költözött. Mivel Dylan is szerette a Chelsea légkörét, kivette a Sara melletti szobát.
A Chelsea és Sara jó múzsáknak bizonyultak, hiszen ekkor jelent meg Bringing It All Back Home című lemeze, mely tele volt olyan szövegekkel, melyekre azóta is a rap és a hip-hop előfutáraként tekintenek. Ugyanebben az évben egy korai zenei videót is forgatott a Subterground Homesick Blues című dalához.
17