Burroughs, Ginsberg és Kerouac az 50-es évek végén telepedett le a Chelsea-ben. Stanley Bard rendkívüli toleranciával fogadta őket és kábítószer iránti vonzalmukat. Burroughs a Meztelen ebéd (1959) című regényének nagy részét a hotelben írta meg. Bár sokszor állítják, hogy Kerouac szintén a Chelsea-ben írta az Úton című remekművét, a valóságban ezt nem itt, hanem a 20. utcai házában tette, ahol második feleségével, Joan Havertyvel élt.
A nagyrészt önéletrajzi ihletésű Úton című regényében Kerouac a 40-es és 50-es években átélt, az Egyesült Államokon és Mexikón átívelő országúti kalandjait írja le. Ezeket az utazásokat leginkább Neal Cassadyvel, és a beatnemzedék többi tagjával élte át. Noha a mű végső változatának a megírásához csupán három hétre volt szüksége, a kiadatás már sokkal nehezebbnek bizonyult. Könyvét sokan elutasították kísérletező irodalmi stílusa és szexuális tartalma miatt.
Sok szerkesztőnek már maga a gondolat is ijesztő volt, hogy egy olyan könyvet adjon ki, ami – főleg abban a korban – túlzott részletességgel taglalta a kábítószer-használatot és a homoszexualitást.
Kerouac szerint az Úton valójában két katolikus srácról szólt, akik az országot járták, Isten után kutatva.
Kerouacnak nem csupán az írásai, az élete is igen kalandos volt, tarkítva házasságokkal, válásokkal, nem fizetett gyermektartás miatt Mexikóba meneküléssel, letartóztatásokkal és börtönben töltött időszakokkal. Mindez megfűszerezve a drogok által keltett szürreális élményeivel és egy zavaros szerelmi sokszöggel, Ginsberg, Kerouac, Burroughs és Cassidy között.
Kerouac és a kortárs író, Gore Vidal is lerótták tiszteletüket a szálloda iránt 1953-ban, egy izzasztó nyári éjszakán. Miután Kerouac barátnőjével és Burroughsszal órákon át mulatott a San Remo bárban, egyszer csak észrevette Vidalt (aki a The City and The Pillar című írásában hűvös tényszerűséggel bemutatott homoszexualitással felkeltette a ‘Beat’-ek érdeklődését), és felkérte, hogy csatlakozzon hozzájuk. Az éjszaka vége felé, amikor csak Vidal és Kerouac maradt meg a kvartettből, a két regényíró arra a megegyezésre jutott, hogy „vágy ide, vagy oda, tartoznak annyival az irodalomtörténetnek, hogy párosodjanak” – és ezzel megindultak a Chelsea felé. A recepción kijelentették az éjszakai portásnak, hogy aláírásukkal felbecsülhetetlenné tették a nyilvántartó naplót, majd az emeletre tántorogtak.
Kerouac másnap kicsit más színben látta az éjszaka történteket, és kijózanodva már kevésbé tűnt történelmileg jelentősnek a légyottja. Amikor a Senkiháziak című önéletrajzi regényében leírta az estét, a szexuális aktusról inkább megfeledkezett. Ugyanebben az évben Kerouac, új szerkesztője, Malcolm Cowley kívánságait teljesítve, kivágta a homoszexuális kapcsolatokat leíró jeleneteket az akkor még kiadatlan Úton című regényéből, és ezzel jelentősen átalakította a háború utáni Amerikát leíró sötét hangvételű művét.
Hetekkel azután, hogy a Viking Press megjelentette az Úton-t, 1957-ben, a The New York Times Kerouacot az új generáció hangjának hirdette, és a jelentős amerikai írók körében üdvözölte.
Kerouac nehezen tudta kezelni a sikerrel jött hirtelen hírnevet. Kilenc hónap elteltével már nem érezte magát biztonságban, ha nyilvános helyen kellett megjelennie.
A siker ugyanis reflektorfénybe juttatta Kerouac magánéletének olyan oldalát, amellyel még maga sem tudott szembenézni.
A szenzációhajhász sajtó miatt a beatnemzedék írói különlegesnek és izgalmasnak tűntek a társadalom számára, ugyanakkor a homoszexualitást a nagy többség még mindig elutasította.
1969-ben, 47 éves korában, Kerouac hasi vérzésben halt meg, amelyet az egész életén át tartó erős alkoholfogyasztás okozott.
Halála óta Kerouac irodalmi presztízse csak nőtt, és számos, korábban nem látott műve jelent meg. Mára minden könyvét kiadták.
13