Fue observado por primera vez por Gerard Houllier el gerente del Liverpool F.C. pero se negó a ficharlo por considerarlo demasiado joven y que aún tenía que desarrollar más sus habilidades
Sin duda, su gran desarrollo futbolístico le acabó llevando a jugar sus primeros minutos como profesional cuando contaba con tan sólo 17 años de edad en el partido de clasificación para la Liga de Campeones de la UEFA del 14 de agosto de 2002 frente al F. C. Internazionale. Su debut en Primera División se produjo el 30 de septiembre frente al Sporting Clube de Braga en la que su equipo cayó derrotado por 4-2. Sin embargo, en su segundo partido de Liga jugado el 7 de octubre ante el Moreirense Futebol Clube,
Cristiano anotó dos goles en el 3-0 final merced a los cuales causó entre afición y prensa una grata impresión, pasando a formar parte del grupo de habituales del primer equipo del Sporting. Cristiano Ronaldo se convitió en el primer jugador en jugar en una temporada en los juveniles del Sporting al equipo filial y de ahí al primer equipo lisboeta. Al final de la temporada su equipó había ganado la Liga, la Copa de Portugal y ganó la Supercopa al inicio de la siguiente.
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