Empezó en 1996, cuando se estaba diseñando y se lanzó al mercado el 1 de noviembre de 1997 con Grand Theft Auto, que salió para diferentes consolas y en PC. Tenía una vista cenital y un potencial limitado, pero sentó las bases de la saga GTA.
La saga cronológicamente empieza con GTA: London 1961, aunque no aparecen ninguno de los personajes que aparecen en las demás. Ocurre lo mismo con el siguiente, GTA: London 1969.
Según dictan los acontecimientos, el siguiente juego situado es Grand Theft Auto, en el año 1997. Este juego se ambienta en las ciudades de San Andreas (basado en Los Ángeles, San Francisco y Las Vegas), Vice City (basado en Miami) y Liberty City (basado en Nueva York), a medida que el jugador progresa en el juego irá cambiando de ciudades.
GTA 2 es el penúltimo juego cronológicamente hablando (último juego en 2D), situado en 1999, aunque no tiene historia dentro del juego, su vídeo inicial muestra a Claude Speed cometiendo varios delitos para diferentes bandas y robando mercancía de los Zaibatsu en la ciudad de Anywhere City.
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