Quelques jours après l ’ incident d ’ avril 1957 au Café Bohemia , Trane est invité par Monk à enregistrer le premier morceau qu ’ ils ont étudié ensemble , « Monk ’ s Mood », en trio avec le contrebassiste Wilbur Ware , pour compléter l ’ album Thelonious Himself . Deux autres séances suivront les 25 et 26 juin dont résultera l ’ album Monk ’ s Music . Le 4 juillet , ayant récupéré sa carte de cabaret qui lui avait été retiré pour usage de stupéfiants en 1951 , le pianiste fait son grand retour en trio sur la scène des clubs new-yorkais au Five Spot , le plus branché du moment , et à partir du 18 , il y est rejoint par Trane . Ils y resteront jusqu ’ en novembre et s ’ y retrouveront même en septembre 1958 , lorsque Naima y apportera un magnétophone , enregistrant les quelques morceaux publiés par Blue Note en 1993 ( Live at the Five Spot , Discovery !). Le saxophoniste est transformé au contact de Monk dont il dit :
J ’ ai appris de lui sur tous les terrains , de la théorie comme de la technique . Je soumettais à Monk des problèmes musicaux et il se mettait au piano et me répondait juste en jouant . Il m ’ a aussi habitué à jouer de longs solos sur ses compositions , à jouer longuement sur la même pièce afin de trouver de nouvelles conceptions . Je pouvais pousser une phrase au plus loin jusqu ’ à être à court d ’ idées . Les harmonies devinrent une obsession .
Si cette obsession harmonique peut être suscitée par le jeu de Monk , parfois très invasif , elle peut être aussi inspirée par ses non-dits – lorsque par exemple « il retirait la tierce mineure d ’ un accord tout en préservant sa couleur mineure » – et par ses absences – quand il quittait le piano pour écouter son orchestre , danser sur place , aller boire un verre au bar , laissant ses musiciens jouer sans lui .
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