Ahmet ÇETINKAYA
[email protected]
MAKROHALKALI
BİLEŞİKLER VE
FTALOSİYANİNLERİN
KULLANIM ALANLARI
E
n az dokuz üye ve en az üç hetero atom
içeren bileşiklere makrohalkalı bileşikler
denir. Makrohalka tetrapirol türevleri pek
çok kimyasal mekanizmada yer alan porfirin
türevleri ile yakın anologları olan porfirazin,
ftalosiyanin ve tetrabenzoporfirinleri kapsarlar.
Ftalosiyaninler yapısal olarak porfirinlere ben-
Yüksek
Kimyager
(Doktora
Ögrencisi)
zemektedirler. Porfirin yapısı dört pirol biriminin metil karbonlarının π konjugasyonu
ile oluşmuştur. Ftalosiyanin molekülü ise
yapısındaki dört isoindolin grubunun aza azotları ile bir arada tutulması ile oluşur ve 18-π
elektronlu iç çekirdekteki delokalizasyon periferal benzo grupları ile daha iyi olmaktadır.
7
a) Porfirin b) Porfirazin c) Tetrabenzoporfirin d) Ftalosiyanin
Yirminci yüzyılın başlarında bir dizi rastlantı
sonucu elde edilen porfirin türevi makrohalkalı
bileşik sınıfından ‘’ftalosiyaninlerin’’ merkezine
yetmişten fazla farklı metal atomunun koordine
kovalent bağlarla değişik şekillerde bağlanabiliyor
olması, aromatik karakterinin olması, asit, alkali,
ısı ve nem gibi dış etkenlere karşı oldukça kararlı
olması bir çok kimyasal ve fiziksel özelliğe sahip
olmasına neden olmaktadır. Ftalosiyaninler yalnızca boyar madde olarak kullanılmak üzere 2001
yılında 80.000 ton civarında üretilmiştir. Ftalosiyaninlerin, yapı olarak yeşil yapraklı bitkilerin
pigmenti olan klorofil ve kana renk veren hemin
ile yakın benzerliği vardır.