Το 1814 πήγε στα Ιωάννινα και εντάχθηκε στη σωματοφυλακή του Αλή Πασά , της οποίας επικεφαλής ήταν ο
Οδυσσέας Ανδρούτσος .
Όταν ο Ανδρούτσος διορίστηκε αρχηγός στο αρματολίκι της Λιβαδειάς , ο Διάκος τον ακολούθησε .
Την ίδια περίοδο μυήθηκε στη Φιλική Εταιρεία .