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Ray Of Light es su siguiente disco, con el que regresa mejor que nunca. En septiembre de 1998 empieza la verdadera diversión y gloria con los MTV Video Music Awards, en donde recibe seis premios incluyendo Video del Año y Mejor Video Femenino, de las ocho nominaciones que tenía ese año, consiguiendo ser la artista más nominada y premiada por MTV en toda su historia con 51 nominaciones.
Durante los años siguientes engalana las portadas de las revistas más importantes del mundo como Rolling Stone, Harpers Bazar, Q Magazine y Elle, entre otras, además de convertirse en la imagen oficial de la firma de cosméticos Max Factor y la de relojes suizos Ebbel.
El 11 de agosto de 2000 nace su segundo hijo, Rocco a quien procrea con el cineásta británico Guy Ritchie, con quien contrae nupcias el 23 de diciembre del mismo año. El mismo año lanza el álbum Music, uno de los más exitosos de su carrera.
A raíz de su matrimonio, se muda a vivir a Londres en donde graba American Life, un álbum en el que claramente analizaba a los Estados Unidos desde un nuevo punto de vista y que le valió fuertes críticas por su contenido.
Aunque no tuvo el éxito de ventas de sus antecesores, el disco representó un paso importante en la vida profesional de la artista.
En 2005 deja al mundo boquiabierto con una nueva producción: Confessions on a Dancefloor, un homenaje non-stop a la música y el ambiente discotequero, cuyo primer sencillo "Hung Up", incluye un sampleo del legendario grupo ABBA.
Para promocionar su nuevo álbum inició la Confessions Tour, con la cual obtuvo un gran éxito alrededor del mundo.
Para promocionar su nuevo álbum inició la Confessions Tour, con la cual obtuvo un gran éxito alrededor del mundo.
En 2007, con una imagen más madura, compone el tema del Live Earth, "Hey you", al lado del productor Pharell Williams.
El mismo año abandona a Warner Bros. para que Live Nation llevara su carrera y graba un nuevo álbum con la idea de ganarse al público norteaméricano que había pedido con American Life, bajo un estilo de pop urbano, funk, hip hop y rythm & blues.
Es así como en 2007 llega Hard Candy, álbum que graba de la mano de afamados productores de la talla de Timbaland y Pharell Williams, siendo el último álbum que realiza con Warner Bros.
Su primer sencillo, "4 minutes", a dúo con Justin Timberlake, de inmediato se coloca en los primeros lugares de popularidad en todo el mundo.
Para promocionar Hard Candy inicia la gira mundial Sticky and Sweet, con la cual visita, tras más de diez años de ausencia, países como Brasil, México y Argentina, entre muchos otros.
En 2008, tras ocho años de matrimonio, se divorcia de Guy Ritchie. en el divorcio más rápido de la historia, pues tardaron menos de un minuto en firmarlo.
Tiene planeado lanzar su siguiene álbum, el primero que realizará con la disquera Live Nation, en 2010.