Tabla 4. Datos RMN-1H (500 MHz) y 13C (600 MHz) para C-2 en CDCl3.
La elucidación estructural completa para este compuesto, se realizó mediante el estudio de las distintas fragmentaciones en su espectro de masas de alta resolución (HRMS), que se describe a continuación.
El compuesto 2, aislado como un sólido blanco cristalino, presentó en su espectro HRMS (ver Figura 13) un ión molecular a 414.37 m/z (I) y una fórmula molecular C29H50O, indicando 5 grados de instauración.
La fragmentación del anillo D produce un ion C16H26O+ [M-180], m/z 234 (II); así también, se observa el ion C16H23+, m/z 215 (III), que corresponde a la eliminación de H2O a partir del ión II. Por otra parte, el ion IV, se produce por deshidratación de I mediante un mecanismo por transposición de tipo McLafferti; generando el fragmento C29H48+ [M-18], m/z 396 (IV), el cual también experimenta una fragmentación de la cadena lateral, formando el ion C19H27+, m/z 255 (V).
El ion C19H29O+ con m/z 273 (VII), se produce por perdida de la cadena lateral de I. El fragmento VIII C27H45O+ con m/z 385, se produce por perdida de 29 unidades, atribuidas la eliminación de un radical etilo [M-29]. Finalmente, el ion C28H47O+ [M-15], m/z 399 (VI), se produce por la pérdida de un radical metilo.
En la Figura 14 se detallan ocho patrones de fragmentación obtenidos del análisis de HRMS, los cuales han permitido asignar la estructura del compuesto 2 como β-sitosterol.
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